Giai đoạn đầu mùa giải năm nay AC Milan thi đấu thất vọng, đội chủ sân San Siro để thua tới 6 trận chỉ sau 11 vòng đấu. Với chỉ 11 điểm họ đang xếp thứ 11 trên bảng xếp hạng Serie A, kém Top 4 khoảng cách 8 điểm.
 

HLV Stefano Pioli sau khi lên thay Marco Giampaolo vẫn chưa tìm ra cách giúp đội bóng thành Milan thi đấu khởi sắc. Phải thừa nhận rằng chất lượng đội hình của AC Milan không quá tốt, bởi vậy họ cần thêm những bản hợp đồng mới vào tháng 1 năm 2020, qua đó tăng khả năng cạnh tranh.

HLV Pioli đang lên kế hoạch nâng cấp tuyến giữa, ông muốn đưa về những lựa chọn tốt ở khu vực giữa sân. AC Milan muốn mua tiền vệ Rakitic của Barca vào tháng 1 năm 2020, đội chủ sân San Siro chấp nhận mượn kèm theo điều khoản mua đứt.

Giám đốc kĩ thuật Paolo Maldini được cho là đã tiến hành đàm phán, qua đó thuyết phục Barca nhả cầu thủ người Croatia. AC Milan sẽ hỏi mượn tiền vệ sinh năm 1988 vào tháng 1, nếu cầu thủ này chơi tốt họ sẽ mua đứt với giá 35 triệu euro vào Hè năm tới.