Vị trí sở trường của Insigne là chạy cánh. Tuy nhiên, anh cũng có thể chơi tốt ở vai trò tiền vệ tấn công hoặc tiền đạo lùi. Cầu thủ 25 tuổi đã chơi cực tốt trong màu áo đội bóng của Serie A ở mùa giải này, anh đã có 9 bàn thắng cùng 8 đường kiến tạo thành bàn. Trong trận đấu vừa qua giữa Napoli và Chievo tại Serie A, người ta đã bắt gặp tuyển trạch viên được HLV Wenger cử tới theo dõi Insigne thi đấu. Phong độ ấn tượng của cầu thủ này khiến anh nhận được sự quan tâm từ nhiều đội bóng lớn, và để đánh bại những đối thủ trực tiếp Pháo thủ chấp nhận chi ra 44 triệu bảng.