Từ khi chuyển tới Arsenal từ Southampton năm 2011, đây là thời điểm tài năng của Alex Oxlade-Chamberlain được phát tiết mạnh mẽ nhất. Trước đây, dù được HLV Arsene Wenger bố trí ở vị trí tiền vệ tấn công cánh hay trung tâm, anh chàng sinh năm 1993 cũng đều không để lại quá nhiều ấn tượng. Tuy nhiên, khi nhà cầm quân người Pháp để Arsenal chơi với sơ đồ 3-4-2-1, tình hình đã thay đổi đáng kể.


Trong khi Arsenal cải thiện đáng kể thành tích, Chamberlain cũng như cá về với nước khi được giao đảm nhận vị trí Wing-back (chạy dọc cánh). Ở đó, những khoảng không lớn giúp tiền vệ 24 tuổi bộc lộ hết ưu thế về tốc độ và sức mạnh của mình. Anh thích ứng nhanh đến mức đôi lúc HLV Wenger còn sẵn sàng cất tên tuổi cỡ Hector Bellerin lên ghế dự bị.