Khi còn thi đấu cho Bayer Leverkusen, tiền vệ Hakan Calhanoglu từng là mục tiêu hàng đầu của Arsenal. Tuy nhiên, Hè 2017, Calhanoglu cập bến AC Milan thay vì tới sân Emirates. Tuy nhiên, trong màu áo đội bóng của Serie A ngôi sao người Thổ Nhĩ Kỳ chơi không quá ấn tượng.
 

Tính ra cầu thủ này đã ra sân 85 lần trong màu áo đội bóng chủ sân San Siro, nhưng chỉ ghi 11 bàn. Mùa giải năm nay, ngôi sao sinh năm 1994 ra sân 18 lần ở Serie A, ghi 1 bàn và cung cấp 2 kiến tạo. Trong thời gian gần đây anh không còn được đá chính đều đặn.