Khi Hector Bellerin chưa có được trạng thái thể lực và phong độ tốt nhất, Chamberlain đã được tin tưởng ở vị trí chạy cánh phải trong sơ đồ 3-4-2-1. Giai đoạn đầu mùa giải này, ngôi sao 23 tuổi thường xuyên được bố trí gần khung thành đối phương và anh cũng chơi rất tốt khi đóng góp không ít bàn thắng, đường kiến tạo cho Arsenal. Thời gian gần đây, cầu thủ mang áo số 15 được bố trí đá lùi sâu hơn, lúc đầu là tiền vệ trung tâm và bây giờ là một cầu thủ chạy cánh. Song dù chơi ở vị trí nào thì Chamberlain cũng đều để lại dấu ấn. Ở những vị trí được sử dụng, tuyển thủ người Anh tìm ra những năng lực mới, bao gồm khả năng tạo dựng lối chơi từ bên phần sân nhà, đồng thời sử dụng nguồn năng lượng của bản thân để bắt đầu những pha phản công.