Mùa 2020-21 chứng kiến Ashley Young cùng Inter Milan giành chức vô địch Serie A lần đầu tiên sau 11 năm chờ đợi. Nhưng một thời gian ngắn sau khi mùa giải kết thúc, HLV Antonio Conte đã tuyên bố chia tay Nerazzurri sau những bất đồng về chính sách chuyển nhượng.


Một số học trò cũng nối gót Conte ra đi. Trong đó có Young khi anh và Inter thống nhất không gia hạn hợp đồng chỉ còn thời hạn đến cuối tháng 6 này. Nhiều CLB tại Premier League đã đánh tiếng muốn có cầu thủ chạy cánh 35 tuổi.

Watford và Burnley là những đội đã liên hệ trước tiên. Nhưng rốt cuộc, Young đã chọn tái hợp với Aston Villa, nơi từng có 4 năm gắn bó (2007 tới 2011) trước khi tới Man United tròn một thập kỷ trước.