Chelsea sẵn sàng bán đứt cầu thủ 26 tuổi nếu nhận được một lời đề nghị hợp lý, song không đội bóng nào chấp nhận chi một số tiền lớn mua cựu sao Monaco. Sau đó The Blues buộc phải tuyên bố có thể để Bakayoko ra đi theo dạng cho mượn, qua đó giúp nhiều CLB tiếp cận cầu thủ này.

Vào ngày cuối cùng của kỳ chuyển nhượng Hè 2020, Chelsea đã đẩy thành công Bakayoko tới Napoli theo dạng cho mượn một mùa. Trong hợp đồng không kèm điều khoản mua đứt. Trước đó, Bakayoko cũng từng có khoảng thời gian chơi bóng khá thành công ở AC Milan, anh không lạ lẫm với môi trường bóng đá ở Serie A.