Jack Grealish và Sasha Attwood lần đầu gặp nhau tại Trường Công giáo St Peter ở Solihull, West Midlands. Khi đó, cả hai mới chỉ 13 tuổi. Sau đó họ đem lòng yêu nhau. Grealish và Attwood nhận được nhiều tình cảm ngưỡng mộ, lời khen đẹp đôi trong suốt thời gian bên nhau. Tuy vậy, họ cũng từng nhiều lần vướng tin đồn chia tay. 

Đầu năm nay, đôi trẻ được cho đã đường ai nấy đi. Tuy nhiên sau khoảng 4 tháng chia tay, hai người tái hợp. Sasha Attwood là một người mẫu có tiếng, cô cũng có rất nhiều người theo dõi trên mạng xã hội. Trong thời gian diễn ra VCK Euro 2020 người đẹp xuất hiện trên sân Wembley nhằm động viên bạn trai thi đấu.