MU mua Willian để nâng cấp khả năng tấn công ở cánh phải. Mourinho đang có trong tay khá nhiều ngôi sao tấn công, nhưng không có một lựa chọn nào quá xuất sắc ở vị trí chạy cánh phải. Juan Mata là người thường xuyên đảm nhiệm vị trí này, song màn trình diễn của anh cũng chỉ dừng ở mức tròn vai. Ngôi sao người Tây Ban Nha không thường xuyên có những tình huống xử lý đột biến để mang về những bàn thắng.

Sau khi bị loại khỏi Champions League bởi Sevilla, Mourinho đang muốn được cấp thêm tiền để mua sắm cầu thủ. Ông thầy người Bồ Đào Nha đang quyết tâm đưa về một cầu thủ chạy cánh phải đẳng cấp. MU mua Willian ở Hè 2018 là một trong những thông tin chuyển nhượng được tờ The Sun của nước Anh đăng tải, để thuyết phục Chelsea nhả người Quỷ đỏ chi tới 60 triệu bảng.