Mới đây, Chambers đã có trận đấu đầu tiên trong màu áo Boro. Tuy nhiên, đó lại là một thất bại. Middlesbrough đã thất thủ 2-1 trước Tottenham cuối tuần trước. Sau trận đấu, cựu sao Southampton đã tiết lộ lý do anh rời Arsenal để tới Middlesbrough: “Tôi đến đây vì vị huấn luyện viên của đội bóng và phong cách mà họ chơi. Tôi đã nhận được khá nhiều lời mời, nhưng tôi cảm thấy đây là nơi tốt nhất để tôi phát huy tài năng của mình. Tôi đến đây để học, để chơi và để phát triển bản thân với tư cách là một cầu thủ bóng đá chuyên nghiệp. Tôi rất vui khi được ra sân thường xuyên”.