Chủ tịch của Chelsea là một doanh nhân rất mê bóng đá, và sẵn sàng làm mọi thứ để giúp CLB của mình duy trì được đẳng cấp. Đó là lý do kể từ khi tiếp quản The Blues cho tới nay, Abramovich đã không tiếc tiền để thuê những chiến lược gia xuất sắc nhất, bất kể ông cũng phải chi tiền tấn để giải phóng hợp đồng.
 

Hiện nay, Maurizio Sarri vẫn chưa nằm trong vùng an toàn, trừ khi chiến lược gia này giúp Chelsea vô địch Europa League. Bằng không, ông sẽ gia nhập CLB những người bị Abramovich sa thải, với thiệt hại gần 100 triệu bảng cho tới thời điểm này.
 

Người đầu tiên của triều đại Abramovich chính là HLV Claudio Ranieri, nhận 6 triệu bảng sau khi dẫn dắt đội bóng thành London chỉ 1 năm. Jose Mourinho dẫn dắt The Blues sau đó 2 lần, và cũng đều bị sa thải, nhận tổng cộng hơn 30 triệu bảng – là thương vụ khiến Chelsea thiệt hại nặng nhất.