Chelsea sẽ phải trả một phần lương của cầu thủ 26 tuổi ngay cả khi để anh rời đi theo dạng cho mượn. Maresca cho biết vào tháng trước, Dewsbury-Hall rất khó chấp nhận việc anh không được đá chính ở Chelsea. Ông nói:

“Kiernan là cầu thủ quan trọng nhất ở Leicester. Anh ấy chuyển đến Chelsea để trở thành một cầu thủ khác. Bạn phải chấp nhận điều đó. Anh ấy không vui khi phải ngồi dự bị, nhưng bây giờ mọi chuyện đang tốt hơn. Với tư cách là HLV, tôi rất hài lòng với Kiernan, nhưng chắc chắn là anh ấy phải tiếp tục làm việc, chờ đợi cơ hội và nắm bắt nó, theo cách anh ấy đang làm ở Conference League. Anh ấy đang làm tốt”.

Dewsbury-Hall đã chơi 14 trận cho Chelsea trên mọi đấu trường cho đến nay và ghi bàn thắng đầu tiên cho câu lạc bộ trong chiến thắng 4-2 trước Gent tại Conference League vào tháng 10.