Trường hợp của Cuadrado còn bi đát hơn Filipe Luis. Mới chuyển tới Chelsea ở kỳ chuyển nhượng mùa đông nhưng ngôi sao người Colombia hòa nhập rất chậm. Sau 11 lần ra sân anh đá như một kẻ lạc đội hình, dò dẫm những bước đầu tiên để tìm hiểu một đội bóng mới, một giải đấu hoàn toàn mới. Cuadrado không thể thích nghi với phong cách thiên về tốc độ và thể lực tại nước Anh nên tỏ ra lạc lõng và vô hại. Những phút thi đấu trên sân, tiền vệ này không mất bóng thì chuyền hỏng. Được biết, Chelsea sẵn sàng bán tháo Cuadrado (họ đã phải bỏ ra 26 triệu bảng để mua cầu thủ chạy cánh này từ Fiorentina hồi tháng 1). Ngoài ra, mặc dù Mourinho từng tuyên bố tiền vệ người Brazil Oscar vẫn nằm trong kế hoạch của ông nhưng HLV này được cho sẽ để tiền vệ người Brazil ra đi nếu nhận được đề nghị hợp lý.