Từ khi dẫn dắt Chelsea, Tuchel chỉ áp dụng sơ đồ 3 trung vệ. Bản thân Chilwell phải thích nghi với vai trò mới (thời Lampard, Chilwell chỉ là hậu vệ trái đơn thuần còn bây giờ anh phải quán xuyến cả hành lang trái với nhiều trọng trách, nhiệm vụ hơn, bao quát cả phòng ngự lẫn tấn công)

Thời gian đầu, do chưa quen, cầu thủ 24 tuổi chưa được sử dụng nhiều nhưng bây giờ anh đã được tin dùng nhiều hơn. Chilwell chia sẻ: “Tôi vẫn luôn tập luyện chăm chỉ và khi tham gia các trận đấu, tôi luôn tự đặt ra rất nhiều câu hỏi về việc mình sẽ được đặt ở vị trí nào. Từ đó, tôi sẽ biết mình phải cải thiện gì để được trao nhiều cơ hội ra sân hơn.”

“Nhưng mặt khác, khi đội bóng có 2 hoặc 3 cầu thủ thi đấu tốt ở một vị trí, thì mỗi người đều tự hiểu rằng nếu không nỗ lực thì khó có cơ hội được thi đấu. Dù sao đó cũng là tín hiệu tích cực".