Peter Hill-Wood được bổ nhiệm vào hội đồng quản trị của Arsenal vào năm 1962. 20 năm sau, khi người cha Denis Hill-Wood qua đời, ông lên đảm nhận vai trò chủ tịch CLB thành London.

Hill-Wood trải qua 31 năm trên cương vị này cực kỳ thành công, thực hiện một số quyết định rất đúng đắn bao gồm bổ nhiệm các HLV George Graham và Arsene Wenger. Lần lượt, Graham giúp Arsenal giành 2 chức vô địch nước Anh, 1 FA Cup, 1 League Cup và 1 cúp C2.


Sau đó, tới năm 1996, Hill-Wood lại đưa về Wenger khi đó còn vô danh khi chỉ dẫn dắt Nagoya Grampus Eight của Nhật Bản. Nhà cầm quân người Pháp đã nâng tầm Arsenal, rinh về cho họ 3 chức vô địch Premier League và 7 FA Cup bên cạnh 1 lần vào chung kết Champions League năm 2006.