Gianluca Vialli đạt được rất nhiều vinh quang trong sự nghiệp. Ông giành được nhiều thành công ở Cremonese và Sampdoria trước khi gia nhập Juventus với mức phí chuyển nhượng kỷ lục 12,5 triệu Bảng vào năm 1992. Điểm nhấn đáng chú ý nhất trong 4 năm thi đấu thành công cho Juventus của Vialli là chức vô địch Champions League năm 1996.

Ruud Gullit đã đưa Vialli tới Chelsea vào năm 1996 để cải tổ đội bóng thành London. Vialli cùng Chelsea giành danh hiệu League Cup và Cup Winners’ Cup trước khi giải nghệ vào năm 1999.

Trong sự nghiệp của mình, Vialli ghi được 259 bàn thắng ở cấp độ câu lạc bộ trong 673 lần ra sân. Ở cấp quốc tế, Vialli ra sân 59 lần cho đội tuyển Italia và ghi 16 bàn. Ông đã cùng với Azzurri giành huy chương đồng ở World Cup năm 1990.