Bailly gia nhập M.U từ Villarreal với giá 30 triệu bảng vào mùa hè năm 2016 dưới thời cựu HLV Jose Mourinho. Anh từng có khởi đầu ấn tượng và được đánh giá là tương lai dài hạn của đội chủ sân Old Trafford. Nhưng rồi từ mùa trước tới nay, phong độ của Bailly đã đi xuống đáng kể.

Sau sự xuất hiện của Solskjaer, Bailly chỉ ra sân có 1 trong 7 trận vừa qua cho M.U và đó là một kỷ niệm buồn khi anh dính thẻ đỏ không đáng có. Hợp đồng của cầu thủ 24 tuổi với M.U có tùy chọn gia hạn thêm 2 năm. Tuy nhiên, họ muốn hoãn lại việc ký kết để chờ đến khi bổ nhiệm HLV chính thức.