Dier đã ra sân 239 lần ở đội một cho Tottenham kể từ khi gia nhập vào năm 2014, ghi 11 bàn thắng. Anh có 29 lần ra sân ở mùa giải 2019/20 và nhận vai trò quan trọng trong đội hình của Spurs ở giai đoạn hai mùa này.

HLV Jose Mourinho không giấu giếm mong muốn đưa Dier trở lại vị trí trung vệ quen thuộc. Và nhờ vậy, đội bóng thành London đã có được kết quả tương đối khả quan khi mùa giải quay trở lại.