Hè này, HLV Sarri thay Conte dẫn dắt Chelsea, ông thầy người Italia không đánh giá cao Tiemoue Bakayoko. Cựu HLV Napoli muốn đẩy cầu thủ 24 tuổi ra đi, sau đó Chelsea đã quyết định để tiền vệ sinh năm 1994 cập bến AC Milan theo dạng cho mượn có thời hạn 1 năm.

Cập bến AC Milan những tưởng sẽ giúp Bakayoko được ra sân thường xuyên, qua đó chứng tỏ khả năng của mình. Tuy nhiên, anh gây thất vọng rất lớn. Nhiều nguồn tin cho rằng AC sẽ gửi trả lại Chelsea cầu thủ người Pháp vào tháng 1, họ đã mất niềm tin vào cầu thủ này.