Sau khi mùa giải 2015/16 khép lại, trung vệ John Terry quyết tâm rời Chelsea. Anh cho rằng mình không đủ sức chơi bóng đỉnh cao, ngôi sao người Anh muốn chơi bóng ở một giải đấu có tính cạnh tranh thấp hơn như MLS của Mỹ chẳng hạn. BLĐ Chelsea đã cố gắng thuyết phục cầu thủ này ở lại Stamford Bridge nhưng anh cương quyết ra đi. Phải đến khi HLV Conte đích thân nói chuyện, Terry mới thay đổi ý kiến và chấp nhận ở lại The Blues thêm một năm nữa.

Trung vệ Terry trưởng thành từ lò đào tạo của Chelsea, anh là cầu thủ có nhiều kinh nghiệm nhất trong đội hình của The Blues. HLV Antonio Conte đánh giá rất cao những kinh nghiệm mà trung vệ Terry có được trong quãng thời gian khoác áo Chelsea. Đó là lý do mà ông quyết tâm giữ anh ở lại Stamford Bridge: “Cậu ấy đã chơi bóng cho Chelsea từ rất lâu, Terry chính là một phần trong lịch sử của Chelsea. Cậu ấy có tiếng nói rất lớn trong phòng thay đồ, tôi cần cậu ấy ở lại và thật tuyệt vời khi Terry đã đồng ý”.