Ở phiên chợ Hè năm ngoái, HLV Frank Lampard quyết định củng cố hàng phòng ngự Chelsea bằng 2 bản hợp đồng Ben Chilwell và Thiago Silva. Cả hai nhanh chóng chiếm vị trí trong đội hình và trở thành các trụ cột của đội bóng thành London.
 

Thiago Silva đang hợp với Kurt Zouma trở thành bộ đôi trung vệ số 1 của Chelsea, điều đó khiến những trung vệ còn lại của The Blues không có nhiều cơ hội thể hiện mình. Trung vệ Fikayo Tomori bị loại khỏi danh sách thi đấu của Chelsea, cơ hội ra sân của anh rất hạn chế.

Với việc không được trao cơ hội ra sân, cầu thủ sinh năm 1997 tỏ ra chán nản. Anh muốn rời sân Stamford Bridge theo dạng cho mượn, qua đó được thi đấu nhiều hơn. AC Milan đang nhắm đến Fikayo Tomori, nhằm tăng cường chiều sâu cho hàng thủ trong cuộc đua gianh danh hiệu Serie A.

Đội bóng thành Milan sẵn sàng trao cơ hội ra sân cho cầu thủ 23 tuổi, ngoài ra họ còn đáp ứng mức lương mà anh đang nhận ở Chelsea. AC Milan có ý định mượn Tomori đến hết mùa giải, hoặc bản hợp đồng có thời hạn 18 tháng tùy đàm phán với Chelsea.