Hậu vệ Diogo Dalot cập bến MU với mức phí 19 triệu bảng từ Porto. Trong thời gian thi đấu ở sân Old Trafford, anh được sử dụng ở nhiều vị trí khác nhau, song không chứng tỏ được khả năng của mình. Việc phải ngồi dự bị thường xuyên khiến cầu thủ này chán nản, anh đã đánh tiếng muốn rời đi để được thi đấu thường xuyên hơn.
 

Hè năm ngoái, Diogo Dalot cập bến AC Milan theo dạng cho mượn có thời hạn đến hết mùa giải 2020/21, hợp đồng không kèm điều khoản mua đứt. Cầu thủ sinh năm 1999 đã chơi rất tốt trong màu áo đội bóng thành Milan, anh gây ấn tượng ở cả khả năng tấn công và phòng thủ.