Dưới thời Frank Lampard, tiền vệ Billy Gilmour chơi rất tốt khi được sử dụng. Mùa giải năm nay, chấn thương khiến cầu thủ 19 tuổi bỏ lỡ giai đoạn đầu mùa. Khi trở lại, cơ hội ra sân của anh là rất hạn chế. Vào tháng 1 vừa qua, nhiều thông tin cho rằng Billy Gilmour muốn rời Chelsea theo dạng cho mượn, qua đó được thi đấu nhiều hơn. Tuy nhiên, HLV Thomas Tuchel quyết định giữ chân Gilmour.

Giữ sao trẻ này ở lại, nhưng ông thầy người Đức lại không trao cơ hội ra sân cho anh. Cầu thủ sinh năm 2001 không thể cạnh tranh vị trí với N'Golo Kante, Mateo Kovacic và Jorginho ở hàng tiền vệ của đội bóng thành London.