Trong chiến thắng 3-2 của Atletico Madrid trước Liverpool ở lượt về vòng 1/8 Champions League 2019/20, thủ môn Jan Oblak đã chơi cực tốt. Ngôi sao sinh năm 1993 có tổng cộng 9 pha cản phá sau 120 phút, trong đó có rất nhiều những tình huống phản xạ xuất thần. Phong độ cao của Jan Oblak giúp đội bóng thành Madrid vào tứ kết C1 mùa này.
 

Chelsea được cho là muốn ký hợp đồng với Jan Oblak. HLV Lampard thất vọng với phong độ của Kepa, ông sẵn sàng đẩy đi cầu thủ người Tây Ban Nha để đưa về ngôi sao của Atletico Madrid. Chelsea chấp nhận dùng Kepa cộng thêm 30 triệu euro để có sự phục vụ của Oblak.