Hậu vệ John O'Shea từng thi đấu cho M.U trong vòng 12 năm, từ năm 1999 đến 2011. Trong màu áo Quỷ đỏ anh đã mang về rất nhiều danh hiệu lớn. Ngôi sao sinh năm 1981 là một cầu thủ đa năng. Anh là nhân tố đặc biệt quan trọng dưới thời Sir Alex. Cầu thủ 35 tuổi không đá chính thường xuyên, nhưng anh được coi là một siêu dự bị khi có thể đá ở mọi vị trí trên sân. Từ hậu vệ, tiền vệ cho đến trung phong cắm hay thậm chí là thủ môn.

Với chiều cao cực tốt cùng khả năng thích ứng rất nhanh, John O'Shea luôn thi đấu tròn vai ở mọi vị trí. Trong những năm tháng khoác áo M.U anh đã ra sân 256 trận ở mặt trận Premier League và ghi được 10 bàn thắng. Ngôi sao 35 tuổi đã giành tất cả những danh hiệu cao quý cùng Quỷ đỏ, từ Premier League cho tới Champions League. Vào năm 2011 cầu thủ này đã quyết định rời M.U để cập bến Sunderland với một khoản phí không được tiết lộ.

Phát biểu trên tờ Mirror, hậu vệ John O'Shea  khẳng định anh hối hận khi rời M.U để cập bến Sunderland: “Tôi khẳng định là mình từng hối hận khi rời M.U. Tôi đã ở đó lâu năm và có những ấn tượng tốt, thật khó khăn khi phải rời đội bóng mà mình đã gắn bó trong hơn 10 năm. Tôi còn hơn một năm hợp đồng với M.U, HLV cũng muốn giữ tôi ở lại. Tuy nhiên, tôi muốn ra đi để được ra sân thường xuyên hơn. Bây giờ tôi cảm thấy ân hận vì quyết định đó. Đáng lẽ ra tôi cần tôn trọng hợp đồng với đội bóng”.