HLV Jose Mourinho đã có giai đoạn đầu tuyệt vời với Tottenham nhưng sau đó mọi chuyện trở nên xấu dần, ông bị sa thải vào tháng 4 năm 2021 khi đội bóng đứng ở vị trí thứ 7 tại giải Ngoại hạng Anh. Chủ tịch Daniel Levy sau đó đã có lời chia tay chân tình gửi đến Mourinho, nhưng ông không để tâm.
 

Ông thầy người Bồ đã giúp Spurs đi đến trận chung kết cúp Liên đoàn Anh, nhưng trận đấu chưa kịp diễn ra thì ông bị sa thải. Đội bóng thành London sau đó bổ nhiệm Ryan Mason trở thành HLV tạm quyền, nhưng sau đó không thể giúp Tottenham vô địch cúp Liên đoàn Anh.