Tiền vệ Demarai Gray đã bắt đầu chơi chuyên nghiệp từ khi mới 17 tuổi. Đầu năm 2016, anh được Leicester mang về. Từ đó đến nay anh đã ra sân tổng cộng 168 lần và ghi được 13 bàn thắng trong màu áo "Bầy cáo".
 

Tuy nhiên, trong thời gian gần đây cầu thủ sinh năm 1994 không được ra sân thường xuyên. Cả mùa trước anh chỉ có 18 lần đá chính. Mùa giải năm nay ngôi sao 26 tuổi mới ra sân duy nhất 1 lần. Cầu thủ người Anh đã bị loại khỏi đội hình đá Europa League, vẫn chưa được ra sân ở Ngoại hạng Anh và chỉ mới thi đấu ở cúp Liên đoàn.

HLV Brendan Rodgers không coi Gray là ưu tiên hàng đầu trong đội hình Leicester hiện tại. Hợp đồng của Gray với Leicester chỉ còn hạn đến cuối mùa giải này. Đội chủ sân King Power đã chủ động đàm phán, nhưng cầu thủ này từ chối. Việc không được ra sân thường xuyên là lý do khiến anh muốn rời đi.

Mới đây, HLV Brendan Rodgers xác nhận: "Rõ ràng là Gray đang hướng đến bước đi mới. Cậu ấy đã ở đây thời gian dài và chưa thật sự có được một vị trí chắc chắn. Một khởi đầu mới có lẽ là hướng đi đúng đối với cậu ấy."