Bắt đầu làm huấn luyện viên trưởng từ năm 2000 tại Benfica, Jose Mourinho chưa bao giờ gắn bó với nơi nào quá 3 năm. Hai nhiệm kỳ dài nhất của Mourinho là Chelsea (2004-07) và Real Madrid (2010-13). Quãng thời gian còn lại trong sự nghiệp, "người đặc biệt" thường chia tay trong vòng 2 năm.
 

Tiếp quản Man Utd từ mùa hè 2016, Jose Mourinho từng khẳng định muốn dẫn dắt "quỷ đỏ" trong khoảng 10-15 năm. Nhiều người cho rằng Mourinho muốn học theo Sir Alex Ferguson để dẫn dắt Man Utd đến hết sự nghiệp cầm quân.