Ở kỳ chuyển nhượng Hè 2016, Juventus đã làm mọi cách để chiêu mộ tiền vệ Oscar nhưng không thành công. Mức phí 25 triệu euro mà đại diện của Serie A đưa ra đã bị đội bóng của nước Anh từ chối. Nguyên nhân khiến Chelsea từ chối bán Oscar là do HLV Conte đã có kế hoạch sử dụng cầu thủ người Brazil. Trong những trận giao hữu Hè vừa qua, cầu thủ sinh năm 1991 đã chơi cực tốt và gây ấn tượng mạnh với vị chiến lược gia người Italia. Ông khẳng định Oscar sẽ là nhân tố quan trọng của Chelsea ở mùa giải này.

Trong những vòng đấu đầu tiên, HLV Conte thường xuyên sử dụng Oscar. Nhưng những gì cầu thủ này làm được là rất mờ nhạt. Liên tiếp những màn trình diễn thất vọng khiến anh bị đẩy lên băng ghế dự bị. Trong thời gian gần đây, vị chiến lược gia người Tây Ban Nha đã sử dụng sơ đồ chiến thuật 3-4-3. Chelsea đang rất thành công với cách vận hành chiến thuật mới và cơ hội ra sân của ngôi sao 25 tuổi càng thấp. Trong tháng 10 này, Oscar chỉ đá đúng 9 phút trong trận thắng Hull City 2-0. Đến thời điểm hiện tại, anh mới chỉ có 1 kiến tạo sau 6 lần ra sân ở Premier League.