Klopp và Pep Guardiola đã đối đầu nhau thường xuyên trong thời gian gần đây. Klopp từng dẫn dắt Dortmund khi Pep Guardiola đến dẫn dắt Bayern năm 2013. Và bây giờ, cả 2 lại đối đầu ở Premier League khi Klopp nắm quyền ở Liverpool trong khi Pep dẫn dắt Man City.

Mùa giải 2018/19 chứng kiến Klopp và Pep Guardiola đối đầu trực tiếp để giành danh hiệu Premier League. Pep là người chiến thắng nhưng Klopp cũng không hề thua kém khi đã giúp Liverpool đăng quang ở Champions League.


Thành công đó giúp Klopp giành giải thưởng FIFA The Best ở Milan. Nhưng chiến lược gia người Đức thừa nhận ông đang phải đối mặt với sự cạnh tranh khốc liệt ở giải thưởng này.