Hè 2018, Leicester chi 25 triệu bảng mua James Maddison từ Norwich. Ngôi sao sinh năm 1997 đã nhanh chóng hòa nhập và chứng tỏ khả năng của mình. Mùa giải vừa qua anh có 7 bàn và 7 kiến tạo, được đánh giá là một trong những tiền vệ sáng tạo nhất giải đấu.
 

Mùa giải năm nay cầu thủ 22 tuổi tiếp tục chơi bùng nổ, James Maddison đang là một trong những người tạo ra nhiều cơ hội nhất Ngoại hạng Anh mùa này. Phong độ ấn tượng của anh là một trong những lý do giúp Leicester đang xếp thứ 2 trên BXH, kém đội đầu bảng Liverpool 8 điểm.