Trong những mùa giải gần đây, Ben Chilwell nổi lên như một trong những hậu vệ trái hay nhất nước Anh. Cầu thủ sinh năm 1996 này có tốc độ và khả năng tạt bóng tốt, anh lên công về thủ rất nhịp nhàng. Ben Chilwell đang là hậu vệ trái số 1 của Leicester, anh cũng chứng tỏ khả năng trong màu áo ĐT Anh.
 

Với sự trưởng thành vượt bậc cầu thủ của Leicester được nhiều đội bóng quan tâm. Chelsea muốn có Ben Chilwell, đội bóng thành London sẵn sàng bán Marcos Alonso để đưa về cầu thủ 23 tuổi. Man City cũng quan tâm cầu thủ của đội chủ sân King Power.