Di Matteo không còn xa lạ gì với bóng đá Anh khi từng có thời gian gắn bó với Chelsea trên cả cương vị cầu thủ và HLV trưởng. Khi còn chơi bóng cho The Blues, ông đã cùng họ đoạt 6 danh hiệu lớn nhỏ tại nước Anh và châu Âu. Khi chuyển sang nghiệp HLV, từ chỗ tạm quyền thay Andre Villas-Boas mùa 2011/12, Di Matteo đã cùng Chelsea đi một mạch tới chức vô địch Champions League lần đầu tiên trong lịch sử. Trước đó, ông cũng từng dẫn dắt hai đội bóng tại Anh khác là MK Dons (2008–2009) và West Brom (2009–2011) trước khi tới Schalke tháng 10/2014.