Benitez đã từng dẫn dắt Liverpool trong 6 năm (từ năm 2004 đến năm 2010), bởi vậy ông có mối quan hệ thân thiết với BLĐ đội bóng chủ sân Anfield. Đây chính là cơ sở để nhà cầm quân người Tây Ban Nha nuôi hy vọng sở hữu Sterling, một trong những cầu thủ trẻ nổi bật nhất của bóng đá Anh ở thời điểm hiện tại. Việc cầu thủ sinh năm 1994 đang rục rịch chia tay Liverpool do không hài lòng với tham vọng cũng như chế độ đãi ngộ của đội bóng. Cụ thể, Sterling muốn được chơi bóng tại Champions League, điều mà The Kop không thể làm được ở mùa giải này. Việc BLĐ đội bóng không đáp ứng mức lương 150.000 bảng/tuần ở một bản hợp đồng mới cũng là nguyên nhân khiến sao trẻ người Anh dứt áo ra đi.