Đầu tiên là trung phong của người Anh tại giải đấu 13 năm trước, Shearer. Cựu tiền đạo của Blackburn và Newcastle chỉ dẫn dắt Newcastle có 8 trận ở mùa này và không ngăn được kết cục tất yếu khi đội bóng áo sọc trắng đen thể hiện một hình ảnh vô cùng bạc nhược và đã phải xuống hạng. Dẫu sao cũng có thể thông cảm cho anh vì Shearer không có lỗi nhiều và sẽ cần thêm thời gian để một trong những tiền đạo xuất sắc nhất trong lịch sử bóng đá Anh khẳng định mình trên băng ghế huấn luyện.

Southgate thất vọng sau khi đá hỏng quả penalty quyết định khiến ĐT Anh dừng bước trước người Đức ở EURO 96. 13 năm sau, ông cũng lại cúi đầu khi Boro rớt hạng

Người thứ hai là Southgate, cựu trung vệ của Aston Villa và Middlesbrough có lẽ là hợp đồng đầu tiên của Steve McClaren tại Riverside. Anh là một thủ lĩnh bẩm sinh trên sân bóng và Terry Venables đã không do dự đề nghị với Chủ tịch Boro Steve Gibson để Southgate dẫn dắt đội bóng khi McClaren đảm nhận cương vị HLV ĐT Anh vào mùa Hè 2006. Southgate, ở tuổi 35, trở thành một trong những chiến lược gia trẻ nhất của Premier League. Boro kết thúc hạng 12 trong mùa giải đầu tiên của ông, hạng 13 một năm sau đó, nhưng giờ là hạng 19. Gibson rõ ràng là một vị chủ tịch rộng lượng, nhưng ông đã không biết học hỏi những đội bóng khác khi rất có thể chính việc Roy Keane ra đi vào tháng 12/2008 đã giúp Sunderland trụ hạng thành công.

Người từng đá cặp với Southgate ở ĐT Anh, Tony Adams, cũng không khá gì hơn. Từng là một thủ lĩnh thành công ở Arsenal, được làm việc với những HLV danh tiếng như George Graham và Arsene Wenger, hoàn thành khóa học chứng chỉ HLV ở đại học khoa học thể thao Brunel, tất cả chẳng giúp gì được cho Adams. Đầu tiên là Wycombe rớt xuống giải League Two năm 2004 dưới sự dẫn dắt của ông. Trở lại làm trợ lý cho Portsmouth sau hai năm tạm chia tay bóng đá năm 2006 rồi được đôn lên dẫn dắt The Pompey khi Redknapp tới Tottenham tháng 10/2008, Adams chỉ mất có ba tháng để biến Fratton Park thành một bi kịch và ban lãnh đạo đội bóng đã có quyết định sáng suốt khi nhanh chóng ra tay sa thải ông.

Người chơi phía trên Southgate và Adams 13 năm trước, Paul Ince, đã có một khởi đầu khác trong sự nghiệp huấn luyện khi ông cứu được Macclesfield khỏi rớt hạng năm 2007. Macclesfield xếp bét bảng khi Ince đến và trụ hạng với 12 điểm cách khu vực nguy hiểm. Cuộc thử sức tiếp theo với MK Dons vào mùa Hè 2007 còn thành công hơn khi ông đưa đội bóng đoạt chức vô địch League Two và đánh bại Grimsby Town trong trận chung kết Football League Trophy tháng 3/2008. Tuy nhiên, chuyển tới Premier League là một quyết định sai lầm và không mất nhiều thời gian để Blackburn nhận ra rằng họ cần một HLV khác nếu muốn tiếp tục ở lại giải Ngoại hạng.

Người chơi bên cạnh Ince, David Platt, cũng đã thử sức ở nghề HLV với nhiều điều thuận lợi. Năm 1999, ông thay Ron Atkinson dẫn dắt Nottingham Forest với mục tiêu xây dựng một đội bóng đủ sức thăng hạng Premier League, nhưng sau khi đã tiêu tất cả 12 triệu bảng, Platt vẫn không đưa Nottingham với được đến suất play-off, chứ đừng nói là thăng hạng. Ông từ chức năm 2001 để dẫn dắt đội U21 Anh, nhưng sau thất bại ở vòng loại giải U21 châu Âu 2003, ông bị thay bằng Peter Taylor.

Trường hợp lý thú nhất có lẽ là với Gascoigne. Không biết chủ tịch của CLB nghiệp dư Kettering Town, Imraan Ladak, nghĩ gì khi quyết định chỉ định tiền đạo lắm tài nhiều tật này dẫn dắt đội bóng vào tháng 10/2005. Kết quả của Kettering thì không đến nỗi nào (2 thắng, 2 hòa và 3 thua), nhưng chính khả năng uống rượu như hũ chìm của ngài HLV mới là điều khiến Ladak lo lắng. Gazza, vừa tuyên bố đã bốn tháng rồi không uống rượu, cho biết đang xem xét quay lại với sự nghiệp HLV, nhưng có lẽ không mấy CLB dám mạo hiểm mời một “chiến lược gia” kiểu như thế.

Người thành công nhất của thế hệ ĐT Anh 1996 trên cương vị HLV có lẽ là Pearce. Ông khởi đầu không mấy thuận lợi ở Nottingham Forest vào năm 1996 khi CLB xuống hạng sau 23 trận ông tạm nắm quyền. Năm 2001, sau khi chính thức từ giã sự nghiệp cầu thủ, ông bắt đầu lại nghề HLV với đầy quyết tâm, thay thế Kevin Keegan và đưa Manchester City tới vị trí an toàn rồi sau đó dẫn dắt đội U21 Anh từ tháng 2/2007. Tuy nhiên, ông vẫn bị Man City sa thải vào năm 2007 sau khi CLB chỉ ghi được 10 bàn thắng trên sân nhà trong cả mùa giải, một kỷ lục đáng buồn của Premier League. Dẫu sao, hiện giờ Pearce vẫn còn giữ được công việc với ĐT U21 Anh.