Mùa hè năm 2014, Luke Shaw gia nhập Manchester United với giá 30 triệu bảng từ Southampton. Khi đó, hậu vệ trái này vẫn còn đang là một trong những cầu thủ triển vọng nhất của bóng đá Anh. Tuy nhiên, quãng thời gian gắn bó với M.U đã qua không mang lại nhiều niềm vui cho Shaw. Mùa đầu tiên 2014/15, anh chưa thể hòa nhập. Tới mùa 2015/16 dính chấn thương nghiêm trọng và mùa 2016/17 phong độ là không tốt.


Hồi tháng 4 vừa qua, HLV Jose Mourinho của M.U đã lên tiếng chỉ trích thái độ tập luyện và sinh hoạt của Shaw. “Thật khó để dùng Luke Shaw dù chỉ là trên băng ghế dự bị. Tại sao? Bởi vì tôi không thể so sánh cậu ấy với những Ashley Young, Matteo Darmian hay Daley Blind. Tôi không thể so sánh cách Shaw tập luyện, sự tập trung và quyết tâm. Anh ấy còn một chặng đường dài phía trước.”