Thực ra thái độ kiên quyết giữ người của Fio cũng không hẳn vì anh mang lại cho họ quá nhiều đóng góp về mặt chuyên môn. Trong nhiều trận đấu của The Viola, Cuadrado được HLV Vicenzo Montella xếp trên ghế dự bị, như một tín hiệu cho thấy tiền vệ này sắp nói lời chia tay với Serie A. Dù trong trận gặp Inter vừa qua, Cuadrado vừa lập một siêu phẩm nhưng điều đó không có nghĩa là Fio sẽ giữ anh bằng được trong trường hợp nhận được lời đề nghị thoả đáng. Chính vì lẽ đó, Man Utd hứa hẹn sẽ quay lại thương vụ này ngay kì chuyển nhượng mùa đông tới. Lúc này họ đã nhận được lời đề nghị chính thức trị giá 35 triệu bảng cho Cuadrado. Ngay khi kì chuyển nhượng tới mở cửa, Man Utd hi vọng sẽ có thể tìm được tiếng nói chung với Fiorentina trên bàn đàm phán.