Vào thời kỳ đó, giá bán của cầu thủ dựa trên số tuổi của họ nhưng Raiola nhanh chóng nhìn ra lỗ hổng từ quan niệm này. Kể từ đó, Raiola là người đứng đằng sau một loạt thương vụ như Dennis Bergkamp và Wim Jonk từ Ajax Amsterdam đến Inter Milan với tổng giá trị chuyển nhượng là 10,4 triệu bảng vào năm 1993. Sau đó, Raiola tác động đến việc Bryan Roy, Marciano Vink và Michel Kreek rời Hà Lan để tới Italy.
 

Nhận ra tiềm năng từ lỗ hổng chuyển nhượng, Mino Raiola bắt đầu ra làm ăn riêng với việc thành lập công ty Intermezzo, một trong ba công ty chuyên phụ trách đại diện cầu thủ về sau này.

Thương vụ đầu tiên của gã là đưa Pavel Nedved từ Sparta Prague tới Lazio với giá 1.2 triệu bảng sau màn trình diễn ấn tượng trong màu áo ĐT Séc tại Euro 1996. Sau này, thương vụ Nedved đến Juventus với giá 25 triệu bảng cũng từ bàn tay "đạo diễn" của Mino Raiola.

Zlatan Ibrahimovic - gã dị nhân của làng bóng đá - từng tiết lộ những chi tiết đầy bất ngờ về lý do chọn Mino Raiola làm người đại diện. Trong buổi gặp đầu tiên tại khách sạn Okura tại Amsterdam, dù Ibra đầy cá tính cũng tỏ ra hết sức "nghiêm túc" trong buổi gặp đầu tiên. Chân sút người Thụy Điển tự tin rằng mình rất "bảnh" khi tới đó bằng chiếc Porsche và áo khoác ngoài hiệu Gucci. 
 

Nhưng ngay cả kẻ dị như Ibrahimovic cũng sốc khi chứng kiến Mino Raiola bước vào khách sạn. Trong cuốn tự truyện của mình, Ibra thốt lên: "Gã này mà là người đại diện à, quá dị". Nhưng đó chưa phải tất cả, Mino Raiola là một trong số ít những người quát thẳng vào mặt Ibrahimovic mà không bị vặc lại.
 

Khi Ibrahimovic cho rằng mình một trong những chân sút hàng đầu thế giới, Raiola thủng thẳng nói: "Christian Vieri ghi 24 bàn trong 27 trận, Inzaghi 20 bàn trong 25 trận, Trezeguet 20 bàn trong 24 trận, Ibrahimovic ghi 5 năm bàn trong 25 trận. Ta có thể bán cậu cho ai với cái thống kê như thế?"
 

Khác với Jorge Mendes luôn bảnh bao khi xuất hiện, Mino Raiola chẳng giống thương nhân chút nào khi trung thành với phong cách "quần bò áo T-shirt". Mendes khuyên các cầu thủ nên có lối sống tích cực, nghe lời huấn luyện viên mà tiêu biểu là Cris Ronaldo. Còn Mino Raiola từng khuyên Ibrahimovic bật lại Pep Guardiola, thậm chí gã còn khuyên Ibra vượt đèn đỏ, đấm đồng đội,...
 

Trong tự truyện của mình, Sir Alex Ferguson tuyên bố rằng: "Ngay từ lần đầu tiên gặp Mino Raiola, tôi hiểu rằng mình không bao giờ có thể tin được gã này". Sự tinh quái của Raiola khiến Fergie cảm thấy không đáng tin. Đó là lý do dưới thời "ngài máy sấy", M.U hiếm khi hợp tác với Raiola mà thường chọn Jorge Mendes, người đại diện "suy nghĩ công bằng hơn với các đội bóng".
 

Ai cũng có thể nhận rõ sự tinh quái của Mino Raiola trong thương vụ Pogba đến M.U. Bất chấp việc giới truyền thông Anh và Italia công khai lên tiếng về việc Juventus đồng ý bán Pogba, Raiola vẫn đứng sau làm "đạo diễn" để thu lợi về cho mình.

Không dưới một lần Raiola và Pogba chơi đùa với cảm xúc của các cổ động viên M.U với những tuyên bố kiểu "đánh lạc hướng". Mục đích cuối cùng của Raiola là thu về 20% tổng giá trị chuyển nhượng trong vụ Pogba.
 

Hiện tại, Mino Raiola được đánh giá là người đại diện có ảnh hưởng lớn thứ hai sau Jorge Mendes. Và Mino Raiola cũng được đánh giá là người đại diện của những gã "dị" trong làng bóng đá như Zlatan Ibrahimovic, Balotelli, Pogba,...