Smalling đã phải ngồi dự bị ở giai đoạn đầu mùa giải này, Mourinho ưu tiên sử dụng Eric Bailly và Phil Jones ở trung tâm hàng thủ. Tuy nhiên, chấn thương của Jones và Bailly khiến vị chiến lược gia người Bồ buộc phải trao cơ hội cho cầu thủ người Anh, Smalling đã tận dụng rất tốt cơ hội khi đang chơi ấn tượng. Trong trận đấu với Tottenham vào cuối tuần này, Mourinho khẳng định Jones có thể ra sân trở lại. Trong trường hợp Bailly không kịp bình phục, nhiều khả năng Jones và Smalling sẽ đá cặp trung vệ trong trận đấu với Spurs.

Swansea 0-2 MU (Vòng 4 cúp Liên đoàn Anh 2017/18)