Trong thời gian còn làm việc tại Chelsea, tiền vệ Willian là một trong những cầu thủ quan trọng nhất trong đội hình của Mourinho. Thậm chí ở mùa giải 2015/16, khi mà rất nhiều cầu thủ của The Blues chung tay đẩy vị chiến lược gia người Bồ khỏi Stamford Bridge thì Willian vẫn chơi hết mình. “Người đặc biệt” đánh giá rất cao tài năng cũng như sự cống hiến của cầu thủ sinh năm 1988. 

Giai đoạn đầu mùa này, tiền vệ Willian vẫn là một trong những nhân tố quan trọng trong hệ thống chiến thuật của HLV Conte. Nhưng trong thời gian gần đây, khi mà vị chiến lược gia người Italia chuyển sang sơ đồ 3-4-3 thì cầu thủ người Brazil đã không còn chỗ đứng. Việc thường xuyên phải ngồi dự bị khiến cầu thủ này cảm thấy không hài lòng. Không những vậy, việc Chelsea chẳng đả động gì tới chuyện gia hạn hợp đồng càng khiến cầu thủ này chán nản hơn. Đã có những nguồn tin cho rằng Willian muốn rời Chelsea ngay ở kỳ chuyển nhượng mùa Đông vào tháng 1 tới.