Hậu vệ trái đang là vị trí mà HLV Lampard muốn cải tổ ở Chelsea trong bối cảnh Marcos Alonso không còn duy trì phong độ cao còn Emerson không được trọng dụng. Cái tên Ben Chilwell của Leicester đã được nhắc đến như là mục tiêu số 1.
 

Ben Chilwell được đánh giá như một trong những hậu vệ cánh xuất sắc nhất Premier League thời điểm hiện tại, toàn diện cả tấn công và phòng thủ.

Tuy nhiên, Leicester chắc chắn sẽ đòi số tiền chuyển nhượng cực lớn. Bên cạnh đó, Tottenham dường như cũng rất kết Ben Chilwell.

Hiện tại ở Spurs, Mourinho chỉ có duy nhất Ben Davies là lựa chọn tốt ở vị trí hậu vệ trái trong khi Danny Rose gần như hết cửa quay về đội bóng (hiện cầu thủ này đang khoác áo Newcastle theo diện cho mượn đến hết mùa 2019/20) bởi công khai "bật" Mourinho.