Hè 2018, Mourinho rất khát một hậu vệ đẳng cấp. Quỷ đỏ đã quan tâm rất nhiều mục tiêu, nhưng cuối cùng chỉ đưa về cầu thủ 19 tuổi Dalot từ Porto. Việc không có một hậu vệ khủng đã ảnh hưởng không nhỏ đến kế hoạch của ông thầy người Bồ.
 

Giai đoạn đầu mùa giải này, M.U chơi rất tệ hại. Đội chủ sân Old Trafford phải nhận tới 21 bàn thua chỉ sau 11 trận, trong Top 14 đội dẫn đầu họ là CLB nhận nhiều bàn thua nhất. Hàng thủ tệ hại là một trong những lý do khiến Man đỏ đang xếp thứ 8 trên BXH, kém đội đầu bảng Man City tới 12 điểm.

Đưa về một hậu vệ khủng vào tháng 1 đang là ưu tiên hàng đầu của Mourinho. Ngay từ thời điểm này ông thầy người Bồ đã đưa những mục tiêu vào tầm ngắm. Theo Daily Mail, đội chủ sân Old Trafford quan tâm Nikola Milenkovic của Fiorentina.

Cầu thủ 21 tuổi đang trưởng thành vượt bậc ở mùa giải này. Nikola Milenkovic rất đa năng, anh có thể đá trung vệ hay hậu vệ phải đều tốt, mùa này anh ra sân 12 lần ở Serie A và ghi 2 bàn. Ngôi sao sinh năm 1997 sở hữu những tố chất của một hậu vệ hàng đầu, anh không chiến tốt, chọn vị trí hoàn hảo, có tốc độ và khả năng phán đoán.