Mourinho đã quyết tâm tìm kiếm một hậu vệ trái đẳng cấp. Vị chiến lược gia người Bồ không thể chờ đợi vào Luke Shaw, người được đánh giá là hậu vệ trái tốt nhất mà Man đỏ đang sở hữu. Mourinho cũng không đánh giá cao khả năng của Blind và Darmian, những người cũng đã được sử dụng ở vị trí hậu vệ trái ở mùa giải này. Ashley Young đang chơi khá tốt, nhưng đặt niềm tin vào một cầu thủ đã 32 tuổi là rất mạo hiểm, nhất là khi cựu sao Aston Villa chưa khi nào thể hiện được sự ổn định.

Theo Guardian, M.U sẽ chi 25 triệu bảng để đưa về hậu vệ Ryan Sessegnon của Fulham vào tháng 1 tới. Sao trẻ 17 tuổi đang có sự tiến bộ rõ rệt trong sự nghiệp. Ngôi sao sinh năm 2000 dù còn rất trẻ nhưng đã sở hữu những kỹ năng của một hậu vệ cánh hàng đầu, đó là tốc độ, khả năng tạt bóng tốt và đặc biệt là dứt điểm cũng rất tuyệt vời. Mùa giải vừa qua, Sessegnon đã có 30 lần ra sân trên mọi đấu trường cho Fulham và ghi được tới 7 bàn thắng, một con số rất ấn tượng với cầu thủ thường xuyên đá hậu vệ trái.