Vào đầu tháng 5 năm 2014, James Wilson có lần ra sân đầu tiên cho Man United dưới thời HLV tạm quyền Ryan Giggs trước Hull City tại Premier League. Và ở đó, tiền đạo sinh năm 1995 đã thể hiện được khả năng săn bàn đáng nể của mình với một cú đúp ngay trước các khán giả nhà tại sân Old Trafford. Khoảnh khắc đó từng được các chuyên gia xem là bước khởi đầu hoàn hảo cho một tài năng mởi nổi tại M.U.

Nhưng thời gian trôi qua, sự nghiệp của tiền đạo Wilson lại không nở rộ như kỳ vọng. Đầu tiên phải kể tới việc M.U là đội bóng giàu tham vọng và không có nhiều cơ hội cho những “mầm non” như Wilson thể hiện. Anh phải sang chơi cho lần lượt Brighton & Hove Albion rồi Derby County nhưng không để lại nhiều dấu ấn.