Là thủ môn số 1 của Real Madrid, tuy nhiên số phận của cầu thủ người Tây Ban Nha đã xoay chiều kể từ khi Mourinho đến. Ilker Casillas liên tục bị đày ải và chỉ trích bởi phong độ của mình, sau đó phải rời Bernabeu bằng cửa sau. Bị HLV người Bồ Đào Nha hủy hoại sự nghiệp, Casillas đến giờ vẫn nuôi mối hận trong lòng.
 

Trong trận đấu mới đây, đội bóng của Mourinho – Man United đã thất bại thảm hại trước Liverpool với tỷ số 1-3. Và cựu thủ thành của CLB Hoàng gia đã nhân dịp đó để thêm dầu vào lửa.