Khoảnh khắc đáng quên nhất với Steven Gerrard có lẽ đến ở mùa giải năm ngoái, Liverpool bước vào trận đấu với Chelsea hồi tháng Tư trong bối cảnh chỉ cần 1 trận hòa là chiếm được lợi thế trong cuộc đua vô địch với Man City, qua đó đứng trước cơ hội rất lớn để giành ngôi vô địch quốc gia đầu tiên kể từ mùa giải 1989/90. Thế nhưng pha trượt ngã của Gerrard ở cuối hiệp 1 đã trao cho Chelsea cơ hội không thể tốt hơn để mở tỉ số và sau đó, The Kop đã không thể gượng dậy để rồi chịu thua trong cuộc đua với thầy trò Pellegrini. Đây có lẽ là tình huống cay đắng nhất trong sự nghiệp của đội trưởng The Kop.