Kể từ khi chính thức ngồi vào chiếc ghế nóng ở sân Stamford Bridge, HLV Conte đã tiêu tốn của Chelsea tổng cộng 353 triệu bảng. Trong đó riêng 5 thương vụ Alvaro Morata (70 triệu bảng), Tiemoue Bakayoko (40 triệu bảng), Danny Drinkwater (35 triệu bảng), Michy Batshuayi (33 triệu bảng) và N'Golo Kante (32 triệu bảng) đã tiêu tốn của The Blues 210 triệu bảng. Tuy nhiên, rất nhiều vụ chuyển nhượng được Chelsea thực hiện không phải mong muốn của HLV Conte. Hè qua, ông muốn đưa về Alex Sandro (Juventus), Fernando Llorente (Swansea) hay Romelu Lukaku (Everton), nhưng BLĐ Chelsea không đáp ứng, thay vào đó họ mang về Alvaro Morata, Danny Drinkwater hay Batshuayi.

Ở phiên chợ Đông 2018 mới đây, ông thầy người Italia muốn được bổ sung Edin Dzeko (Roma), Alex Sandro (Juventus) hay Alexis Sanchez (Arsenal). Tuy nhiên, Chelsea tiếp tục từ chối và đưa về Olivier Giroud, Ross Barkley và Emerson Palmieri. Giữa ông thầy 48 tuổi và BLĐ Chelsea có sự mâu thuẫn rất lớn về kế hoạch mua sắm. Nếu như Conte muốn đưa về những cầu thủ hợp với lối chơi thì Chelsea lại tính toán rất kỹ về chi phí giữa mua và bán, ngoài ra họ ưu tiên đưa về những gương mặt trẻ thay vì những cầu thủ được Conte đánh giá cao về mặt kinh nghiệm.

Sai lầm về mặt chiến thuật

Mùa giải trước, sơ đồ 3-4-3 được HLV Conte vận hành giúp Chelsea chơi ổn định và băng băng đến chức vô địch Premier League. Tuy nhiên, mùa giải này ông thầy người Italia không còn cho thấy sự cao tay về mặt chiến thuật. Hệ thống 3-5-2 được vị chiến lược gia 48 tuổi sử dụng không phát huy được hiệu quả như mong đợi. Trong sơ đồ này Chelsea quá phụ thuộc vào bộ đôi Eden Hazard và Alvaro Morata. Khi hai cầu thủ này bị phong tỏa The Blues không còn những nhân tố khác có thể tạo ra đột biến. Đã có những lời khuyên về việc Conte nên loại bỏ một tiền vệ trung tâm để nhường chỗ cho một ngôi sao tấn công, nhưng cựu HLV Juventus quyết không thay đổi và thế là đội chủ sân Stamford Bridge trở nên đơn điệu, dễ đoán. Việc thường xuyên sử dụng Hazard ở vị trí trung phong khi Morata dính chấn thương cũng cho thấy những sự sai lầm. Trong trận đấu với Watford mới đây ông để Giroud ngồi dự bị và tiếp tục để cầu thủ người Bỉ đá cao nhất, hệ quả là số 10 không có nhiều cơ hội và Chelsea dễ dàng chuốc lấy thất bại nặng nề.