Chelsea của Mourinho đã thi đấu rất tốt ở mùa giải này, The Blues thi đấu ổn định trong cả mùa giải và mang về cú đúp danh hiệu. Trong đó có chức vô địch League Cup và lên ngôi tại Premier League. Với những gì đã thể hiện ở mùa này, Mourinho đã trở thành HLV xuất sắc nhất Premier League 2014/15. Đây là lần thứ 3 chiến lược gia người Bồ Đào Nha nhận giải thưởng cá nhân cao quý này (2 lần trước là các mùa 2004/05 và 2005/06). Phần thưởng này giúp "Người đặc biệt" nguôi ngoai nỗi thất vọng không nhận được danh hiệu "HLV xuất sắc nhất tháng" ở mùa giải này, mặc dù ông giúp Chelsea thiết lập kỷ lục 274 ngày đứng trên đỉnh Premier League, từ 30/8/2014 tới thời điểm hiện tại.