HLV Jose Mourinho lần đầu dẫn dắt Chelsea vào năm 2004, sau khi đưa Porto giành danh hiệu Champions League danh giá. 2 mùa giải đầu tiên ở Stamford Bridge, ông giúp đội bóng giành 2 chức vô địch Premier League liên tiếp.
 

Tuy nhiên, tháng 9/2007 (đầu mùa giải thứ 4 ở Chelsea), Mourinho đã bị BLĐ Chelsea sa thải dù lúc đó, The Blues chưa đến mức khủng hoảng trầm trọng. Bởi vậy, chẳng có gì ngạc nhiên khi một số trụ cột của Chelsea thời điểm đó (Frank Lampard, Didier Drogba hay John Terry) đã khóc nức nở khi ông thầy người Bồ phải đi.

Mới đây, một trò cưng khác của Mourinho ở Chelsea lúc đó, thủ môn Petr Cech (đã giải nghệ) cũng thừa nhận chung cảm xúc với những đồng đội:

"Tôi đã bị sốc khi nghe tin Chelsea chấm dứt hợp đồng với Jose Mourinho. Cảm giác thật kỳ lạ, tôi cảm thấy đau nhói, mọi thứ dường như ngừng lại. Giống như một số đồng đội khác, tôi đã rơi nước mắt khi không thể tiếp tục làm việc với ông ấy".