Trong những mùa giải gần đây, Jack Grealish là một trong những cầu thủ quan trọng nhất của Aston Villa. Ngôi sao sinh năm 1995 được ví như nhạc trưởng trong lối chơi của đội chủ sân Villa Park. Sau khi góp công lớn đưa đội nhà thăng hạng, cầu thủ 24 tuổi tiếp tục chơi tốt ở mùa giải 2019/20.
 

Tính đến thời điểm hiện tại Jack Grealish đã có 7 bàn và 5 kiến tạo sau 23 lần ra sân ở Ngoại hạng Anh, ngôi sao người Anh là mẫu cầu thủ tấn công đa năng, anh có thể đá tiền vệ trung tâm, hộ công, chạy cánh hay chơi ở vị trí mũi nhọn.